Comprueba si tienes actualizado JOSM, hace unos meses me paso y actualizando se soluciono.
De cualquier manera si tampoco te funciona puedes usar uno de los otros métodos de autentificación que te sugiere. Si usas autentificación básica debería irte siempre aunque es menos seguro (la contraseña creo que se envia sin cifrar). Oauth Semiautomatica tampoco debería darte problema, es un poco mas lio pero solo hay que hacerlo 1 vez. Te manda al navegador, haces login en el navegador y poco mas
Si vas a Preferencias > Servidor OSM verás que te aparecen dos opciones: “usar OAuth” o “usar autentificación básica”. En “usar OAuth”, sin tener sesión iniciada creo que te debería salir ahí la opción que dice Sanchi del modo semiautomático, y si no pues dale a la otra opción de usar auteficación básica.