Pra mim também no Brasil. Em outros países pode ser diferente, o que talvez explique a definição de highway ser conforme os sistemas mais importantes de cada país. Não verifiquei mas acho que isso pode ter sido devido à fácil verificabilidade e talvez porque em países mais organizados a subdivisão administrativa reflita a importância real da via.
Se fosse há umas semanas atrás, eu teria dito que desde 2015 o wiki diz que isso não procede, resultado dessa discussão da qual nenhum brasileiro participou. O wiki canadense também diz isso desde 2010, dizendo explicitamente que é pra ser trunk mesmo que surface=unpaved. E que, depois de 9 anos, parece que finalmente teremos em breve a renderização das vias não pavimentadas na camada principal do OSM, e que os principais roteadores do OSM, GraphHopper, OSRM e Valhalla (Mapzen) já aplicam penalidades a vias que têm a falta de pavimentação indicada em surface, e que classificar segundo a superfície pode nos colocar em risco de ver mapeadores desprezando essa etiqueta.
Eu andei experimentando com isso na classificação das zonas rurais da região metropolitana de PoA (nas proximidades daqui e daqui), ignorando o estado da via tal como diz o wiki do OSM e usando apenas a proposta dos melhores caminhos (entre lugares suburb e village nesse caso). O resultado faz sentido para os moradores dessas regiões, mas não faz muito sentido ao se ter uma visão mais ampla. Comparando com a classificação dos principais sistemas comerciais (Google Maps, Waze, Here.com), me parece que eles pensam que há alguma influência, embora cada um pense um pouco diferente.
Talvez as características físicas poderiam influenciar a forma como determinamos a rota ótima. Nós poderíamos fazer uma enquete: “Se você for de A a B e tiver duas estradas, uma asfaltada e uma de chão batido, quão mais curta a de chão batido teria que ser para você optar por atalhar?” É bem possível encontrar opiniões bem divergentes, e certamente encontraremos casos específicos (contanto que a informação seja de algum modo verificável e não apenas uma opinião pessoal, tudo bem a meu ver). O Waze (que pode ser visto como uma opinião entre muitas e uma opinião direcionada a motoristas de carros de porte padrão) a princípio não aplica penalidades a trechos não pavimentados inferiores a 300 metros, mas não divulgam qual penalidade aplicam a trechos maiores. O uso contínuo desses sistemas me dá a impressão de que tanto o Waze quanto o Google Maps estão evitando um pouco as estradas de terra em graus ligeiramente diferentes (independente da classificação viária), já o Here.com não tanto.
Tem muitas trunks na Europa e nos nossos vizinhos da América Latina que não são vias duplicadas, e no OSM a princípio essa exigência não se aplica nem às motorways (embora sejam casos raros). Exigir isso também faria com que o sistema trunk do Amazonas, por exemplo, fosse desconectado dos sistemas trunk dos estados e países adjacentes. Waze e Here.com mostram no primeiro nível pelo menos a rota entre Manaus e Boa Vista, e o Google Maps mostra algumas outras conectando outras cidades dentro e fora do estado. Talvez essa diferença se deva a aceitar ou não as balsas de Manaus como parte da rota (no OSM aceitamos se forem balsas de veículos; em Manaus é a única balsa e o serviço é pouco frequente, mas em outros lugares podemos pensar em aplicar penalidades para decidir se a melhor rota é por terra ou de balsa). Acho que isso tudo torna o Amazonas um caso ainda mais interessante para compararmos as diferentes visões sobre o assunto, mas só vai ficar claro mesmo vendo o resultado da análise.