Из списка тегов вроде compacted самый подходящий.
Добрался до Лосиного Острова. Как обозначать просеки?
http://amdmi3.ru/files/osm/hw/1.jpg
http://amdmi3.ru/files/osm/hw/2.jpg
http://amdmi3.ru/files/osm/hw/4.jpg
Track явно не в кассу. Для footway как-то слишком широкие что-ли, да и обслуживающая техника там скорее всего ездит.
Что думаете насчет highway=service+surface=*+motor_vehicle=private (если для 1,2 обсуждаемо, для 4 я почти уверен что так + lanes=2)? Для более узких - footway, для совсем узких “на одного человека” - path.
Алсо, нашел такую штуку: http://amdmi3.ru/files/osm/hw/3.jpg . Есть ли смысл взять оттуда пешеходные маршруты и можно ли по ней накидать еще не отмеченные дороги?
Вообще просеки - man_made=cutline.
Но на фотах явно не просеки, а вполне себе сделанные дорожки.
на фото 4 широкая просека, по которой идет ЛЭП и проложена дорога (hw=unclassified)
Аха, я не совсем правильно понимал значение слова просека. Тем не менее, я спрашивал именно о дорогах.
Сомневаюсь насчет unclassified. У неё длина всего километр, ( http://osm.org/go/0t22Z5al ) и значение не выше чем у Бумажной просеки и того куска который идет до больницы. Думаете их все стоит поднять до unclassified, потому что они напрямую соединены с нормальными дорогами и имеют асфальтовое покрытие? В общем-то, не исключено, тогда фото 2 будет тоже unclassified, потому что по всей видимости это конец заасфальтированного участка по которому от Пермской улицы можно доехать до конного двора и других построек в середине парка (фото 2 это http://www.openstreetmap.org/?way=62047485)). Все логично, что-то вроде центральной дороги.
А насчет остальных service - возражений нет?
При такой ширине просеки в этом месте можновполне лес и не рисовать. 
Не можно, а нужно.
ну я бы и не стал его там рисовать
вообще просеки, обозначенные соответствующим тегом, как-то рендерятся? можно ссылку?
По-моему, никак. Я лично не вижу смысла обозначать просеки веем, когда можно обозначить их отсутствием леса. Единственное, когда я использовал man_made=cutline - это когда не ясно было, есть там дорога или нет, и точности IRS не хватало, чтобы оценить ширину.
Ну так так все и обозначают, так и нужно. А что за шишкин лес и зачем name у пруда, дороги и шлагбаума?
PS. Отдельные участки - немеряно круто.
мне особенно понравилось “дорога к коровнику”
Так и хочется в своем городе дать имена дворовым проездам типа «проезд вдоль дома по адресу Ковалева 14». 
Да что там, так можно и улицу Ковалева назвать
«Улица, которую назвали „улица Ковалёва“»?
«Улица около проезда вдоль дома по адресу Ковалёва 14»?
Нужно ли обозначать пересечения с трамвайными путями как railway=level_crossing?
Нет, это железнодорожный переезд.
Как обозначить место, где катаются на роликах? Специально отведенное место.
sport=roller_skate, наверное 
Что то клуб не найду как обозначить