Мне кажется, Вы путаете НП и административную границу поселения.
Добавлю свои пять копеек “про рисование под навигатор”, разрезание веев точно на границе региона/НП помогает в лечении глюков при маршрутизации и адресации на границе регионов.
Если дорога меняет свои свойства на границе НП (меняет скоростной режим, имя, использование в адресации и т.п.), то общая точка в месте пересечения с разбиением дороги - это единственный правильный вариант как с точки зрения здравого смысла, так и с точки зрения устранения всяких топологических неоднозначностей.
Сдается мне, что официальное имя этого шоссе за городом не Первомайское, а автодорога
Ушково — Гравийное 41 ОП РЗ 41А-025
Ленинградское шоссе выходит из Москвы, в Химках имеет свою нумерацию, потом опять заходит в Москву и продолжает московскую нумерацию.
Она и в городе Ушково-Гравийное. И в неё входят и ул. Советская (частично), и Первомайское шоссе (полностью). А начинается она в Санкт-Петербурге, проходит по Выборгскому району Лен. области и заканчивается в Приозерском.
Начнём с того что граница НП - эфемерное понятие. Граница по росреестру, граница по законам, граница по контуру застройки и знак НП не будут и не должны совпадать, потому что чёткой границы, как таковой, нет, а place, который мы рисуем, таковым и не постулируется. Делать общие точки у никак не связанных объектов - топологическая ошибка, а разбивание улиц в таких точках - ошибка вдвойне. Даже к city_limit (который, в отличие от границы, осязаем) её можно привязывать далеко не во всех случаях, потому что знак могут ставить как задолго до, так и после начала застройки, которая адресуется по этой улице.
НП на местности — это то, что включает в себя улицы этого НП и дома этого НП и всё остальное, что принадлежит НП.
Стало быть улица не может выходить из НП.
Граница НП там, где заканчиваются улицы. Это просто из определения.
Оно конечно, улица может кончится раньше, если есть причина. Но не в 5 метрах же.
Нет.
Уже лучше. Но улицы могут заканчиваться и до границы, а может их и вообще не быть.
Да. 
Вообще-то улица может закончиться и задолго до границы НП, превратившись в unclassified-дорогу. Но улиц за пределами населённых пунктов я ещё не встречал. По крайней мере официальных, а не просто пара заброшенных хижин и тропинка к ним.
Любое шоссе.
А я еще ни разу не встречал сухой воды. Населенный пункт - это и есть место, где расположены дома и улицы.
Оно как раз шоссе, загородная дорога, а не улица.
А то, что некоторые улицы имеют названия со словами “шоссе”, “шлях” и т.п. не влияет на тип дороги.
Улицы — это дороги внутри НП.
“Дороги” и “улицы” - одно и то же. То что ты называешь улицами - просто названия кусков дорог.
Внутри НП есть как именованные, так и не именованные дороги (=улицы). Снаружи - аналогично.
Только там дороги они не называются улицами.
“улица” - это часть названия именованного куска. Как “переулок” и “шоссе”.
Не надо запутывать народ. 
Слово “улица” является статусной частью названия. Но это не значит, что это слово не может употребляться отдельно от названия.
Так, например, “кот Васька” - наименование существа. Где “кот” - статусная часть, а “Васька” - само название. Но это не значит, что слово “кот” не может употребляться без имени “Васька”
А я и не говорю что оно не может употребляться. Я говорю что с границами НП улицы/дороги/названия никак не связаны даже если допустить что границы существуют.
Что Даль, что Вики
Улица — ряд домов, вне НП не бывает.
Меж ними дорога обычно есть. И зовут ее чаще всего по имени улицы.
Но на самом-то деле в перечнях автодорог общего пользования есть и такое, как
18 ОП МЗ 18Н-75 автомобильная дорога "ул. Коммунистическая. в границах населенного пункта ст-цы Нехаевская"
Вроде название дороги “ул. Коммунистическая”
И такое
Адрес (месторасположение)
с. Покровка
ул. Солнечная 25 210 819ОП МЗ Н-005
ул. Окинская 25 210 819ОП МЗ Н-008
мкр. 4942 25 210 819ОП МЗ Н-009
То есть улица — это не дорога, а адрес?
Кстати, ну и как для последних номерочков ref’ы строить?
Связаны просто — улицы за границы НП не выходят. Обрываются на них или заблаговременно, вместе с дорогой.