associatedStreet - 2 street

Місцевість.
https://www.openstreetmap.org/#map=18/48.70770/25.64520
Чи буде правильно зробити зв’язок із двома членами street?
Якщо ні, то як вийти із ситуації?

жодних обмежень на кількість членів з роллю street немає

тобто вулиця може складатись із двох та більше відрізків не з’єднаних між собою (є така ситуація, я її це не замапив)?

Так, може. Це досить поширена ситуація.
Ось наприклад Червоноармійський провулок в Києві.